Woolrichs globale succeshistorie startede meget småt: Iskolde vinde blæste gennem den lille by Plum Run River i Pennsylvania i 1830, og temperaturer et godt stykke under frysepunktet fik beboerne til at ryste. Emigranten John Rich, der netop var immigreret fra England og udviklet varmende uldvarer til arbejderne på den lokale fiskefabrik og til skovhuggere, fandt intet med det at gøre. Han rejste gennem området med æselvognen for at bringe sine varer til manden. Og arbejderne købte hans tøj! Johns uldspinderi, som blev grundlagt på samme tid, fik mere og mere succes, og der skulle hurtigt findes nye firmalokaler. John Rich fandt dette i Woolrich, byen der gav sit navn til det nu velkendte mærke i 1888. Fra da af kunne den moderne arbejder fylde alt, hvad han havde brug for hos Woolrich: veste, uldtrøjer eller flannelskjorter var en del af det såkaldte "arbejdstøj"-sortiment.